En 1922, George S. Bailey, originaire du Midwest et passionné de chapeaux, fonda la Bailey Hat Company à Los Angeles, en Californie. Bailey perçut le besoin d'une entreprise de chapeaux capable de répondre non seulement aux besoins du marché de la côte Ouest, mais aussi à ceux du vêtement western. George Bailey découvrit une vaste clientèle, encore inexploitée, dans le sud de la Californie et se consacra à lui fournir des chapeaux de qualité et un style élégant. L'Ouest américain était en plein essor, et Los Angeles menait la danse. Une explosion démographique était en cours et, grâce à la prolifération des ranchs, des fermes, des mines, des champs pétrolifères et, bien sûr, du cinéma, l'économie du sud de la Californie connaissait une croissance fulgurante. Au début des années 1920, les studios de cinéma basés à Los Angeles représentaient près d'un cinquième de l'activité manufacturière annuelle de la Californie, et c'est là que George Bailey allait lancer son entreprise. Il répondait directement aux besoins du « Nouvel Ouest » en équipant les éleveurs, les hommes d'affaires, les magnats du pétrole et, plus récemment, les stars de cinéma, du « plus beau chapeau possible ».
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